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四氫噻吩 用途與合成方法概述

四氫噻吩(簡(jiǎn)稱THT)又稱硫雜環(huán)戊烷、四甲撐硫、硫化伸丁基、四氫硫雜茂，是噻吩經(jīng)催化氫化后得到一種含硫飽和雜環(huán)化合物，噻吩被還原為四氫噻吩后，不再具有共軛體系和芳香性，因此四氫噻吩顯示出一般硫醚的性質(zhì)，易于氧化為亞砜和砜（環(huán)丁砜）。

四氫噻吩是無色透明有揮發(fā)性的液體，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮。具有強(qiáng)烈的不愉快氣味，它產(chǎn)生的臭味穩(wěn)定、不易散發(fā)四氫噻吩，空氣中存在0.01PPm就能聞到，對(duì)煤氣設(shè)備、運(yùn)輸管道墊片等材質(zhì)沒有腐蝕性，對(duì)人體嗅覺不會(huì)產(chǎn)生習(xí)慣鈍化，因此用作城市煤氣、天然氣等氣體燃料的泄露警告劑四氫噻吩，被少量加到氣體燃料中，取締了原來使用的乙硫醇等賦臭劑。目前國(guó)內(nèi)市場(chǎng)所需四氫噻吩為400噸/年左右四氫噻吩，主要依靠進(jìn)口。四氫噻吩具有麻醉作用。小鼠吸入中毒時(shí)，出現(xiàn)運(yùn)動(dòng)性興奮、共濟(jì)失調(diào)、麻醉臭氧檢測(cè)儀，最后死亡。慢性中毒實(shí)驗(yàn)中，小鼠表現(xiàn)為行為異常、體重增長(zhǎng)停頓及肝功能改變。此外也用作醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機(jī)合成原料等。

四氫噻吩的制備方法

由1,4-二鹵丁烷與硫化鈉在醇中反應(yīng)得到。

由噻吩的催化氫化而得,但噻吩的催化加氫比較困難，鎳催化劑很容易被噻吩毒化而失效，而用雷尼鎳作催化劑時(shí)液化氣檢測(cè)儀，又常導(dǎo)致脫硫反應(yīng)，結(jié)果是丁烷成為主要產(chǎn)物。除非在二硫化鉬或大大過量的鈀碳存在下，噻吩才能被還原為四氫噻吩。

用途

用作城市煤氣、石油液化氣、天然液化氣等燃料氣體的加臭劑，也可用作醫(yī)藥和農(nóng)藥原料

生產(chǎn)方法

精制方法：將四氫噻吩與氯化汞在乙醇中形成加合物。所得晶體用重結(jié)晶方法精制后，與濃鹽酸一起加熱。將生成的四氫噻吩從水層中分離出來，用水洗凈后氯化鈣干燥，減壓分餾。

類別

易燃液體

毒性分級(jí)

低毒

急性毒性

吸入- 小鼠 27000 毫克/ 立方米/ 2 小時(shí)

可燃性危險(xiǎn)特性

遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒硫氧化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性

庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放

滅火劑

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

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